Tuy nhiên ông cũng thường lúng túng với những thứ phức tạp hơn, mờ nhạt hơn, hay nhiều sắc thái: lập gia đình, mua một chiếc sofa phù hợp, cam kết điều hành một công ty.“Thật không may là một khi tôi đã kể với anh chuyện đó thì anh sẽ không bao giờ có thể xóa bỏ hình ảnh ấy khỏi tâm trí mình,” ông nói.” Các bác sĩ yêu cầu ông phải ăn trứng vì đó là nguồn protein chất lượng, vì vậy ông gọi món trứng tráng.“Tại sao phải dùng màn hình phẳng rồi lại gắn tất cả mọi thứ vào phía sau?” ông hỏi Ive.Đối với Jobs, cuộc chiến chống lại Be vừa mang tính công việc, vừa mang tính cá nhân.ông vẫn không có bằng lái chiếc Mercedes và vẫn cứ đậu xe vào lô dành cho người tàn tật, đôi lúc còn bành trướng ra tận hai lô.Từ khi giới thiệu chiếc máy iMac vào năm 1998, Jobs và Jony Ive đã tạo ra phong cách thiết kế lôi cuốn đặc trưng cho dòng máy tính của Apple.“Rút cuộc tôi chứng tỏ cho anh ta thấy rằng màu xanh đúng là cái màu xanh như là màu xanh đó.Hai chân thì chạm đất nhưng đầu óc có thể phiêu tận chín tầng mây.Jobs, Jasinski, và Kottke thường thích dầm mình trong Felt Lake ở cạnh đường liên bang 280 gần Stanford, và đã mua một chiếc xe gắn máy BMW R60/2 hầm hố, sản xuất năm 1966, trang trí những tua da màu cam phấp phơi trên tay lái.