Với mục tiêu vượt lên hẳn những gì đã làm, từ giới thiệu sản phẩm, Jobs đã sâu khấu hóa cho buổi ra mắt đầu tiên của máy tính NeXT vào 12 tháng 10 năm 1988 ở Khán phòng Giao hưởng ở San Francisco.Sau ba tháng làm việc dưới trướng Jobs, giám đốc điều hành đương nhiệm của Apple không thể chịu nổi áp lực, và ông này từ chức.Điều này đã khiến Sculley cân nhắc nghiêm túc hơn về việc được thuê làm sếp của anh ta.Bushnell cũng đồng ý rằng “Có một thứ gì đó không thể cắt nghĩa rõ ràng ở một doanh nhân, và tôi thấy điều đó ở Steve, ông ấy không chỉ đam mê công nghệ mà cả lĩnh vực kinh doanh nữa.Khi iPhone được tung ra thị trường năm tháng sau đó, vào cuối tháng 6 năm 2007, Jobs và vợ đi bộ đến cửa hàng của Apple ở Palo Alto để cảm nhận niềm vui sướng.Sau khi thất bại ở Apple và NeXT, ông không còn đủ tài chính cho bất kỳ sự mạo hiểm nào nữa.ông chọn Hempel, một khách sạn năm sao kiểu boutique yên tĩnh với những chi tiết tinh tế mà ông nghĩ Jobs sẽ thích.Jobs nói: “Anh thấy công việc đó như thế nào? Hẳn là rất tốt.” Cựu giám đốc tài chính của Apple - Joseph Graziano được dẫn lời như sau, “Vấn đề của Apple là nó vẫn cứ tin rằng cách để công ty tăng trưởng là phục vụ món cá hồi cho một thế giới cơ hò đã mãn nguyện với món phó mát kèm khoai tây chiên giòn ròi.Tất cả các máy tính khác đều được đặt theo tên của con gái người thiết kế, nhưng Lisa là cô con gái mà Jobs đã bỏ rơi và thậm chí còn chưa hoàn toàn thừa nhận là con gái ông.